Roberts devient pirate en1719. Il a 35 ans. C'est rare qu'un marin décide si tard de « sauter la clôture ». Il est le dernier des grands pirates. Avant cela, il était marin sur les navires marchands. Il sert dans la marine durant la guerre de succession d'Angleterre et, à 35 ans, la mer n'a plus de secret pour lui. Ses pirates le disent pistol-proof : il dirige son navire et son équipage dans la bataille comme si jamais le tir ennemi pouvait l'atteindre.