Henry Jennings chassa les marchands Espagnol et Français pendant la guerre de succession espagnol (1702-1713).
Le gouverneur de la Havane envoya un équipage dans le sud-est de la floride pour récupérer la cargaison d'or transportée par une flotte espagnole qui a péri dans un ouragan en juillet 1715.
Ensemble avec 3 petits navires, Jennings et 300 hommes quittèrent la Jamaique avec la mission salvatrice. Ils éliminèrent alors 60 soldats et le butin se monta a quelques 350.000 pesos.
tout en retournant en Jamaïque, Jennings saisissa un bateau espagnol chargé d'une riche cargaison de 60.000 pesos. Le gouverneur de la Jamaïque qui a été inquiété des représailles de son gouvernement, a averti Jennings au sujet de ses activités. Jennings quitta alors la Jamaique et monta une nouvelle base opérationnelle sur l'ile de la Nouvelle Providence aux Bahamas.
En 1717, le gouvernement anglais pardonna Jennings qui l'accepta aux Bermudes.